La tradizione della crociera con cena a Toronto è iniziata nel 1976, quando la prima imbarcazione costruita appositamente per la ristorazione salpò da Queens Quay, servendo 120 ospiti ogni sera sotto la CN Tower appena completata. A metà degli anni '80, la ristorazione in porto era diventata il luogo di celebrazione simbolo della città, con imbarcazioni in partenza tutto l'anno, eccetto durante le condizioni di ghiaccio di gennaio. La flotta si è espansa durante gli anni '90, mentre il lungomare si trasformava da porto industriale a passeggiata pubblica, e l'odierna crociera con cena di alto livello trasporta 400 passeggeri su tre ponti a clima controllato, ciascuno dotato di vetrate a tutta altezza. Una crociera con cena a Toronto parte dai piedi di York Street, dove il Lago Ontario incontra l'Inner Harbour. Il percorso segue un anello di due ore: verso est oltre le Toronto Islands, a nord nel canale navale, poi verso ovest lungo il lungomare centrale prima di tornare al molo. Le partenze serali pianificano il loro ritorno per coincidere con il tramonto sul Humber Bay Arch Bridge, ponendo la CN Tower e lo skyline del Financial District in luce diretta da ovest. La maggior parte delle imbarcazioni mantiene una velocità di crociera di otto nodi, abbastanza lenta da permettere il servizio del vino senza interruzioni e abbastanza veloce da completare il giro del porto prima del dessert. I menu a bordo riflettono l'economia gastronomica multiculturale di Toronto. Il servizio standard a tre portate si apre con una scelta di sei antipasti—trota affumicata del Lago Huron, carpaccio di barbabietola, zuppa di zucca arrosto—seguiti da piatti principali che spaziano dal controfiletto di manzo dell'Alberta al luccio pescato in padella, il pesce d'acqua dolce nativo dei laghi settentrionali dell'Ontario. Opzioni vegetariane e senza glutine compaiono in ogni menu, preparate in una cucina che opera secondo le stesse normative sanitarie dei ristoranti a terra. Le liste dei vini enfatizzano le etichette della Niagara Peninsula: Riesling della Twenty Valley, Cabernet Franc della Beamsville Bench, vini spumanti delle denominazioni Escarpment un'ora a sud. Le imbarcazioni stesse sono in acciaio a doppio scafo, costruite secondo gli standard della Guardia Costiera Canadese per il servizio passeggeri in mare aperto. I ponti superiori rimangono chiusi da ottobre ad aprile, con pareti a scomparsa che si aprono durante le navigazioni estive. Musica dal vivo—solitamente un trio jazz o un duo acustico—si esibisce da un palco vicino al salone da pranzo principale, udibile in tutto l'interno ma abbastanza soffusa da permettere la conversazione senza sforzo. I tavoli ospitano da due a dieci persone, disposti lungo il perimetro per massimizzare l'accesso alle finestre, con prenotazioni assegnate in base all'orario di prenotazione piuttosto che alla richiesta del passeggero.